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酸中王者,谁与争锋?

发布日期:2016/1/18 22:44:16

假如有人问你最强的酸是什么?你怎么回答?也许很多人都会说是“王水”吧,因为以前中学的化学书上是这么写的。不过,一般来说,在科学上的带“最”字头衔的东西,其结局往往是被“后浪”拍死在沙滩上。

图片来源:wikipedy.com

 

酸的强度越大,就越有希望质子化一些此前未被质子化过的分子。质子化其它分子的能力这也是衡量酸性强弱的一个标准。目前的最强酸候选人之一是传统的混合Lewis/Brønsted超强酸而另一个就是碳硼烷酸(carborane acid),特别是H(CHB11F11),能够在常温下质子化烷烃,于2013年被美国加州大学河边分校的化学家Christopher Reed及其研究团队合成出来(Angew. Chem. Int. Ed., DOI: 10.1002/anie.201308586)。

不过,要给这些“酸界”大佬们排座次也并非易事。由于固-气界面动力学反应速率减慢,固体碳硼烷酸的质子桥连聚合物结构阻碍了它们与气体反应。而在溶剂中溶解这些酸本身就意味着其酸度下降到了质子化溶剂的水平。

 

为了确定这二者哪一个酸性更强,碳硼烷酸的发现者Reed团队采用了一种实用的方法——观察这两种酸哪种能够使最弱的碱质子化。(The Strongest Acid: Protonation of Carbon Dioxide. Angew. Chem. Int. Ed., DOI: 10.1002/anie.201509425)

他们发现,当碳硼烷酸与二氧化碳接触时,能够使二氧化碳质子化,这一结果被红外光谱所证实。如果加入一种较强碱(如苯),产物中的CO2能够被置换。密度泛函理论计算表明,产物是H(CO2)2+。与之相比,传统的超强酸却不能使二氧化碳质子化。因此碳硼烷酸在这场“酸界”的“华山论剑”中技高一筹,被认为是迄今已知的最强酸

 

此番争锋算是尘埃落定,碳硼烷酸是酸中“王者”,傲视群雄。不过,这顶“最”字头衔,碳硼烷酸又能保留多久呢?

 

1. http://onlinelibrary.wiley.com/doi/10.1002/anie.201509425/abstract

2. http://www.chemistryviews.org/details/ezine/8738951/The_Strongest_Acid.html

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